tugas terstruktur reaksi eliminasi kimia organik 2

1.cari gugus pergi yang lebih kuat, ( A-, Na ) contoh OH. Cari basa yang lebih bisa menyingkirkan        OH, buat mekanisme dan apa porsi yang banyak. Dan cari yang menghasilkan prosuk eliminasi          dan subsitusi?

Jawab:

basa yang bisa menyingkirkan OH dan mekanismenya sebagai berikut :

                      

                                                                                                                            
    

jika suatu alkil halida dengan satu hidrogen yang melekat pada karbon bersebelahan dengan karbon pembawa halogen bereaksi dengan nukleofili, dapat terjadi dua lintasan reaksi yang bersaing yaitu substitusi dan eliminasi.

                                                                                       

                             

Dalam reaksi substitusi, nukleofili menggantikan halogen X. dalam reaksi eliminasi, nukleofili bertindak sebagai basa dan mengambil proton dari karbon-2, yakni karbon di sebelah atom karbon yang membawa halogen X. halogen X dan halogen hidrogen dari atom karbon dari sebelahnya dieliminasikan, dan satu ikatan baru (ikatan pi) terbentuk diantara karbon-1 dan -2. Lambag E digunakan untuk menunjukan proses eliminasi. Oleh karena dalam hal ini hidrogen halida dieliminasi, reaksinya disebut dehidrohalogenasi. Reaksi eliminasi merupakan cara yang berguna untuk membuat senyawa dengan ikatan rangkap atau rangkap tiga.

Ada dua mekanisme utama untuk reaksi elminasi yang disebut sebagai E2 dan E1. Mekanime yang terjadi adalah:

a.      Mekanisme E2

Mekanisme E2 merupakan proses satu langkah. Nukleofili yang bertindak sebagai basa, mengambil proton (hydrogen) pada atom karbon di sebelah atom karbon pembawa gugus pergi. Pada waktu yang sama, gugus pergi meninggalkan tempat dan ikatan rangkap terbentuk. Pemutusan ikatan dan pembentukan ikatan yang terjadi sewaktu berlangsungnya reaksi E2 ditunjukkan dengan panah lengkung berikut:

      

      

Konformasi yang disukai untuk substrat pada reaksi E2 juga pada reaksi di atas. Atom-atom H-C-C-L terletak pada satu bidang datar, dengan H dan L pada kedudukan anti. Kemudahan ini beralasan sebab ikatan C-H dan C-L berkedudukan sejajar pada konformasi ini. Kesejajaran ini diperlukan untuk membentuk ikatan pi yang baru sewaktu ikatan C-H dan C-L putus.

b.      Mekanisme E1

Mekanisme E1 merupakan proses dua langkah dan lankah pertamanya sama seperti pada mekanisme S_N1, yaitu ionisasi substrat yang menentukan laju (lambat) untuk menghasilkan karbokation.

    H                                            H                         

                 |     |                   _Lambat          |      |

             −C – C –     L                         −C – C⁺   +    : L^-

                 |     |                                        |      |

            Substrat                                   karbokation

Dengan demikian ada dua reaksi yang mungkin untuk karbokation. Karbokation dapat bergabung dengan nukleofili (proses S_N1), atau dapat kehilangan satu proton dari atom karbon di sebeleh karbon positif missal ditunjukkan oleh panah lengkung dan menghasilkan alkena (proses E1).

             

Contoh nya seperti :

Subsitusi :

      Cl                                    

                               |                                                                                                             

                                                           CH₃CH₂O^-Na⁺                                                          

            CH₃CH₂− CCH₃                     ---------------à   CH₃CH= CHCH_{3    +}  CH₃CH₂C=CH₂            

                     |                                       CH₃CH₂OH

                   CH₃                                                 

                                                                                                                                  

Eliminasi :

                               Cl                                    

                                |                                                                                       CH₃                             CH₃       

                                                           CH₃CH₂O^-Na⁺                        |                              |            

            CH₃CH₂− CCH₃                     ---------------à CH₃CH= CCH_{3    +}  CH₃CH₂C=CH₂              

                     |                         CH₃CH₂OH

                   CH₃