1. Pengertian Reaksi Eliminasi
Reaksi
eliminasi adalah suatu jenis reaksi organik dimana dua substituen dilepaskan dari
sebuah molekul baik dalam satu atau dua langkah mekanisme.Reaksi satu langkah
disebut dengan reaksi E2, sedangkan reaksi dua langkah disebut dengan reaksi
E1.Harap diingat bahwa simbol angka pada huruf E (yang berarti elimination)
tidak melambangkan jumlah langkah.E2 dan E1 menyatakan kinetika reaksi, yaitu
berturut-turut bimolekuler dan unimolekuler.
Pada
sebagian besar reaksi eliminasi organik, minimal satu hidrogen dilepaskan
membentuk ikatan rangkap dua. Dengan kata lain akan terbentuk molekul tak
jenuh. Hal tersebut memungkinkan sebuah molekul melangsungkan reaksi eliminasi
reduktif, dimana valensi atom pada molekul menurun dua.Jenis reaksi eliminasi
yang penting melibatkan alkil halida, dengan gugus pergi (leaving group)
yang baik, bereaksi dengan basa Lewis membentuk alkena. Perhatikan contoh
reaksi eliminasi berikut ini:
CH3CHCH3 + NaOH ---------------> CH2=CHCH3 + NaBr + H2O
|
Br
CH3CHCH3 + NaOH ---------------> CH2=CHCH3 + NaBr + H2O
|
Br
Reaksi eliminasi adalah kebalikan dari reaksi
adisi.Ketika senyawa yang tereliminasi asimetris, maka regioselektivitas
ditentukan oleh aturan Zaitsev.
2. Mekanisme
E2
E2 merupakan reaksi eliminasi bimolekuler.
Reaksi E2 hanya terdiri dari satu langkah mekanisme dimana ikatan
karbon-hidrogen dan karbon-halogen terputus membentuk ikatan rangkap C=C.
Reaksi E2 dilangsungkan oleh alkil halida primer dan sekunder. Reaksi ini
hampir sama dengan reaksi SN2. Reaksi E2 secara khusus menggunakan basa kuat
untuk menarik hidrogen asam dengan kuat. Perhatikan gambar berikut:
3. Mekanisme
E1
E1 merupakan reaksi eliminasi unimolekuler.E1
terdiri dari dua langkah mekanisme yaitu ionisasi dan deprotonasi.Ionisasi
adalah putusnya ikatan karbon-halogen membentuk intermediet karbokation.Reaksi
E1 biasanya terjadi pada alkil halida tersier.Reaksi ini berlangsung tanpa
kuat, melainkan dengan basa lemah (dalam suasana asam dan suhu tinggi).Reaksi
E1 mirip dengan reaksi SN1, karena sama-sama menggunakan intermediet
karbokation.
Perhatikan dua langkah reaksi E1 berikut ini:
Perhatikan dua langkah reaksi E1 berikut ini:
Langkah 1 (ionisasi)
Langkah 2 (deprotonasi)
permasalah
jelaskan karakteristik reaksi eliminasi unimolekuler.E1 dan reaksi eliminasi bimolekuler E2 ?
jelaskan karakteristik reaksi eliminasi unimolekuler.E1 dan reaksi eliminasi bimolekuler E2 ?
assalamu'alaikum, nama saya Ratia Fatmie Wilanda NIM RSA1C114007 akan mencoba menjawab pertanyaan saudari Fitri.
BalasHapusE2(eliminasi bimolekuler) hanya terdiri dari satu langkah mekanisme dimana ikatan karbonhidrogen dan karbonhalogen terputus membentuk ikatan rangkap C=C. Reaksi E2 dilangsungkan oleh alkil halida primer dan sekunder, sedangkan E1(eliminasi unimolekuler) terdiri dari dua langkah mekanisme yaitu ionisasi dan deprotonasi. Ionisasi adalah putusnya ikatan karbonhalogen membentuk intermediet karbokation. Reaksi E1 biasanya terjadi pada alkil halida tersier.
Sekian, semoga bisa membantu :-)
Saya ferdinan akan mencoba memberikan saran atas permasalahan saudari Fitri
BalasHapusE2 merupakan reaksi eliminasi bimolekuler. Reaksi E2 ini hanya memiliki karakteristik hanya terjadi dari satu langkah atau hanya terjadi proses satu tahap dimana ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen terputus membentuk ikatan rangkap C=C. Reaksi E2 dilangsungkan oleh alkil halida primer dan sekunder. Reaksi ini hampir sama dengan rei SN2. Reaksi E2 secara khusus menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam dengan kuat. Nukleofil bertindak sebagai basa dan mengambil proton (hidrogen) dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa gugus pergKonfigurasi yang terbaik untuk reaksi E2 adalah konfigurasi dimana hidrogen yang akan tereliminasi dalam posisi anti dengan gugus pergiReaksi E2 menggunakan basa kuat seperti –OH, -OR, dan juga membutuhkan kalor, dengn memanaskan alkil halida dalam KOH atau CH3CH2ONa dalam etano.
dan pada
E1 merupakan reaksi eliminasi unimolekuler. E1 memiliki karakteristik terdiri dari dua langkah mekanisme yaitu ionisasi dan deprotonasi. Ionisasi adalah putusnya ikatan hidrogen-halogen membentuk intermediet karbokation. Reaksi E1 biasanya terjadi pada alkil halida tersier. Reaksi ini berlangsung tanpa kuat, melainkan dengan basa lemah (dalam suasana asam dan suhu tinggi). Reaksi E1 mirip dengan reaksi SN1, karna sama sama menggunakan reaksi intermediet karbokation. Tahap lambat atau penentuan ialah tahap ionisasi dari substrat yang menghasilkan ion karbonium.
Kemudian, ada dua kemungkinan reaksi untuk ion karbonium. Ion bisa bergabung dengan nukleofil (proses SN1) atau atom karbon bersebelahan dengan ion karbonium melepaskan protonnya, sebagaimana ditunjukkan dengan panah lengkung, dan membentuk alkena (proses E1).