reaksi adisi

A.  Reaksi Adisi

1.      Pengertian reaksi adisi

Reaksi Adisi adalah reaksi penambahan suatu atom pada ikatan rangkap dalam suatu senyawa. Pada reaksi adisi terjadi perubahan ikatan, ikatan rangkap tiga –> ikatan rangkap dua, atau ikatan rangkap dua –> ikatan tunggal.

 Reaksi adisi adalah reaksi penggabungan dua atau lebih molekul menjadi sebuah molekul yang lebih besar dengan disertai berkurangnya ikatan rangkap dari salah satu molekul yang bereaksi akibat adanya penggabungan.Biasanya satu molekul yang terlibat mempunyai ikatan rangkap. Contoh reaksi adisi adalah reaksi antara etena dengan gas klorin membentuk 1,2-dikloroetana.

Reaksi adisi hanya terbatas pada molekul yang mempunyai ikatan rangkap,seperti alkena dan alkuna. Molekul yang mempunyai ikatan rangkap karbon-hetero seperti gugus karbonil(C=O) atauimina(C=N) dapat melangsungkan reaksi adisi karena    juga mempunyai ikatan  rangkap.

Reaksi adisi merupakan kebalikan dari reaksi eliminasi. Sebagai contoh, reaksi hidrasi alkena dan dehidrasi alkohol merupakan pasangan reaksi adisi-eliminasi.

Reaksi adisi terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap dua atau rangkap tiga, senyawa alkena atau senyaw alkuna, termasuk ikatan rangkap karbon dengan atom lain,

Dalam reaksi adisi, molekul senyawa yang mempunyai ikatan rangkap menyerap atom atau gugus atom sehingga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal.
Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi adisi dengan hidrogen, halogen maupun asam halida (HX). Untuk alkena atau alkuna, bila jumlah atom H pada kedua atom C ikatan rangkap berbeda, maka arah adisi ditentukan oleh kaidah Markovnikov, yaitu atom H akan terikat pada atom karbon yang lebih banyak atom H-nya (“yang kaya semakin kaya”).
Pada reaksi ini berlaku hukum Markovnikov ”Atom H dari asam halida ditangkap oleh C berikatan rangkap yang mengikat atom H lebih banyak atau gugus alkil yang lebih kecil.

2.   Jenis Reaksi Adisi

Ada dua jenis reaksi adisi polar yaitu adisi nukleofolik dan adisi elektrofilik.Dua reaksi adisi non-polar disebut dengan sikloadisi dan adisi radikal bebas.Reaksi adisi juga dilangsungkan dalam polimerisasi, yang disebut dengan polimerisasi adisi. Pada adisi elektrofilik hidrogen bromida, sebuah elektrofil (proton) akan mengganti ikatan rangkap ganda dan membentuk karbokation, lalu kemudian bereaksi dengan nukleofil (bromin). Karbokation dapat terbentuk di salah satu ikatan rangkap tergantung dari gugus yang melekat di akhir.Konfigurasi yang lebih tepat dapat diprediksikan dengan aturan Markovnikov. Aturan Markovnikov mengatakan: "Pada adisi heterolitik dari sebuuah molekul polar pada alkena atau alkuna, atom yang mempunyai keelektronegatifan yang besar, maka akan terikat pada atom karbon yang mengikat atom hidrogen yang lebih sedikit.

Reaksi adisi terjadi jika senyawa karbon yang mempunyai ikatan rangkap menerima atom atau gugus atom lain sehungga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal. Ikatan rangkap merupakan ikatan tak jenuh, sedangkan ikatan tunggal merupakan ikatan jenuh.Jadi, reaksi adisi terjadi dari ikatan tak jenuh menjadi ikatan jenuh.

3.  Adisi pada alkena-alkena simetris

Semua alkena mengalami reaksi adisi dengan halida-halida hidrogen. Sebuah atom hidrogen terikat pada salah satu atom karbon yang pada awalnya berikatan rangkap, dan sebuah atom halogen terikat pada atom karbon lainnya.
Sebagai contoh, dengan etena dan hidrogen klorida, akan terbentuk kloroetana:

2-Butena dengan hidrogen klorida akan menghasilkan 2-klorobutana:

Jika hidrogen diadisi ke atom karbon pada ujung sebelah kanan ikatan rangkap, dan klorin diadisi ke atom karbon pada ujung sebelah kiri  Hasil reaksi yang terbentuk masih sama, yaitu 2-klorobutana.
Klorin akan terikat pada atom karbon setelah ujung rantai – molekul hanya terputar dimana hidrogen dan klorin menempati ujung yang berlainan.
Ada perbedaan untuk alkena yang tidak simetris – itulah sebabnya alkena yang tidak simetris ini akan dibahas secara terpisah.

Jika senyawa karbon memiliki ikatan rangkap dua (alkena) atau rangkap tiga (alkuna) dan pada atom-atom karbon tersebut berkurang ikatan rangkapnya, kemudian digantikan dengan gugus fungsi (atom atau molekul). Reaksi tersebut dinamakan  reaksi adisi. Perhatikan reaksi antara 1-propena dengan asam bromida menghasilkan 2-bromopropana sebagai berikut.

Hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap dua atau rangkap tiga merupakan senyawa tak jenuh.Pada senyawa tak jenuh ini memungkinkan adanya penambahan atom hidrogen. Ketika suatu senyawa tak jenuh direaksikan dengan hidrogen halida maka akan menghasilkan produk tunggal.

permasalah : 

Aturan Markovnikov mengatakan: "Pada adisi heterolitik dari sebuuah molekul polar pada alkena atau alkuna, atom yang mempunyai keelektronegatifan yang besar, maka akan terikat pada atom karbon yang mengikat atom hidrogen yang lebih sedikit. apa yang dimaksud dengan adisi heterotilik ?